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Actualizar o cargar un nuevo certificado SSL en IIS

1. Descargar certificado: el zip debe contener al menos el certificado CER (o DER que es lo mismo, solo hay que cambiarle la extensión), el KEY y el PFX
2. Si no contamos con el PFX, lo debemos generar con OpenSSL con el siguiente comando: openssl pkcs12 -export -out certificate.pfx -inkey certificate.key -in certificate.crt (si ponemos la contraseña recordar porque la pide mas adelante).
3. Colocarlos en el directorio D:\Certificados
   
   • Entrar al MMC y agregar el complemento Certificates en el equipo local
4. Importar el certificado CER dentro del repositorio PERSONAL y luego lo mismo para el PFX
   
   • Es importante que luego de importados ambos, el certificado se vea con una llavecita en el ícono (sino luego no aparecerá para asociarlo al sitio web)
5. Abrir el administrador de IIS, pararse sobre el servidor e ir a Certificados del servidor y agregar el nuevo certificado –> Completar Solicitud de Certificado (si estaba el anterior, borrarlo)
6. Por último, enlazar el certificado al sitio web que corresponda:
   

Instalar Manualmente Cerificado SSL en IIS8
Cómo ver los certificados instalados
Crear archivo pfx con OpenSSL

Actualizar certificado SSL en Webmail

Copiamos el certificado a /root/certificado (certificate.key y certificate.crt):
mv /etc/ssl/certs/iRedMail.crt{,.bak} # Backup. Rename iRedMail.crt to iRedMail.crt.bak
mv /etc/ssl/private/iRedMail.key{,.bak} # Backup. Rename iRedMail.key to iRedMail.key.bak
cp /root/certificado/certificate.key /etc/ssl/private/iRedMail.key
cp /root/certificado/certificate.crt /etc/ssl/certs/iRedMail.crt

Reiniciamos los servicios

 /etc/init.d/postfix restart \\
 /etc/init.d/dovecot restart \\
 /etc/init.d/nginx restart \\
 /etc/init.d/mysql restart \\

Documentación de iRedMail